Sebelum resmi menjadi UKM FPUAJ, PENA melewati proses yang panjang. Pada tahun 1999, Yohana Ratrin Hestyanti atau yang akrab disapa Mbak Jo mengajak kurang lebih 30 Mahasiswa FPUAJ, untuk pergi ke sebuah rumah singgah yang bernama Adhi Sadhana. Di sana, 30 mahasiswa tersebut membantu anak-anak untuk belajar membaca, menulis, dan berhitung. Tentu saja proses tercetusnya ide tersebut tidaklah mudah. Banyak sekali rintangan yang harus dihadapi seperti jadwal kuliah yang bertabrakan dengan waktu pendampingan di rumah singgah. Namun, jerih payah tersebut berhasil membantu anak-anak di rumah singgah Adhi Sadhana untuk membaca, menulis, dan berhitung.

   

    Seiring berjalannya waktu, jumlah anggota yang aktif menjadi berkurang, dari yang berjumlah 30 orang menjadi 10 orang lalu semakin menyusut lagi menjadi 5 orang. Kelima orang tersebut adalah Dora, Grace, Irin, Ella, dan Ade. Di tahun 2001 mulai terjadi kekosongan, dalam arti lain tidak ada kegiatan terjun ke rumah dampingan. Namun, kelima mahasiswa aktif tersebut merasa bahwa harus kembali menggerakkan kegiatan-kegiatan di rumah singgah. Akhirnya setelah melakukan rapat dan pertemuan mereka akhirnya membuat sebuah program yang terarah. Program tersebut dilaksanakan dengan melibatkan metode bermain. Artinya, ketika membantu anak-anak untuk belajar, kakak-kakak tersebut menggunakan metode bermain sambil belajar sehingga lebih fun dan interaktif.

   

    Di tahun 2002, anggota-anggota aktif tersebut mulai memikirkan untuk menjadikan PENA sebagai sebuah Unit Kegiatan Mahasiswa, untuk itu mereka mulai berpikir mengenai pemberdayaan SDM, serta sistem pendanaannya. Akhirnya tahun 2002, dicetuskanlah nama PENA (Pendamping Anak). Seiring berjalannya waktu, PENA mulai berkembang. Perkembangan tersebut terlihat dari bertambahnya rumah dampingan yang didampingi oleh PENA. Pada tahun 2002-2003 PENA mendampingi salah satu rumah singgah yang berada di Teluk Gong. Kemudian pada tahun 2004 kurang lebih minggu terakhir di bulan April, PENA mulai mendampingi salah satu rumah singgah yang bernama SEKAM (Setia Kawan Mandiri). Hingga sampai saat ini (2016), PENA mendampingi tiga rumah singgah, yaitu Pro Life (Matraman), KGJ (Jatinegara), dan Padua (Senen).

   

    Selanjutnya PENA juga memiliki arah pendampingan yang lebih jelas yaitu dengan pendekatan psikosial. Pendekatan psikososial ini dilakukan oleh kakak-kakak pendamping melalui proses belajar dengan anak dampingan. Melalui pendekatan ini, kakak-kakak pendamping dapat membantu anak dampingan untuk kembali merasakan hak-hak anak yang sebelumnya tidak pernah di dapatkan seperti hak untuk belajar dan bermain. Oleh sebab itu, salah satu metode belajar yang digunakan adalah belajar sambil bermain.